António Dâmaso Chainho nasceu a 27 de janeiro de 1938 em São Francisco da Serra, no concelho de Santiago do Cacém, no Baixo Alentejo. Aos 8 anos já tocava guitarra e aos 13 acompanhava a mãe que cantava fados. Cumpriu serviço militar em Beja e foi destacado para Moçambique durante a Guerra Colonial, onde iniciou a sua carreira artística participando em programas da Rádio Nampula. Ao regressar a Portugal inicia a carreira na televisão. Após ter terminado o serviço militar decidiu dedicar-se à guitarra portuguesa, abandonou a terra onde tinha nascido, e em Lisboa é convidado pela Emissora Nacional para um programa de rádio chamado "Fados e Guitarradas".
Estreou-se na casa de fados "A Severa" e começa a acompanhar fadistas, como Maria Teresa de Noronha, Lucília do Carmo, Carlos do Carmo, Francisco José, Tony de Matos, António Mourão, Frei Hermano da Câmara ou Hermínia Silva, deixando as suas próprias marcas na história da guitarra. Grava o seu primeiro disco "Solos de Chainho", e em 1971, formou o conjunto de guitarras que integra José Luís Nobre Costa, Raul Silva e José Maria Nóbrega. Mais tarde deixou de acompanhar cantores, passando a ser acompanhado por estes. Atua em recitais por todo o Mundo, a solo ou acompanhando artistas como, Paco de Lucía ou John Williams e inicia a sua discografia em 1980 com o álbum "Guitarra Portuguesa". Experimentou misturar a guitarra portuguesa à música de outras culturas, e é convidado para acompanhar o cantor lírico José Carreras num concerto no Pavilhão Atlântico.
Fernando Alvim e a sua viola acompanhou Chainho durante vários anos, e Marta Dias tornou-se parceira privilegiada nos seus concertos e no álbum gravado ao vivo no Centro Cultural de Belém. Em 2009 a sua cidade homenageou-o com a atribuição do seu nome a um espaço cultural, o Auditório Municipal António Chainho.
Em 2015, António Chainho convida vários artistas a participar no seu disco "Cumplicidades" de celebração dos 50 anos de carreira, como Rui Veloso, Paulo de Carvalho, Pedro Abrunhosa, Sara Tavares, Vanessa da Mata, entre outros.
António Chainho ganhou o Prémio Bordalo na categoria de Música Ligeira, atribuído pela Casa da imprensa em 1998, Medalha de Honra em 2005, pelo Município de Santiago do Cacém e foi uma das 50 figuras homenageadas do "Fado e da Guitarra Portuguesa", em 2012, na celebração do primeiro aniversário do "Fado" enquanto "Património Cultural Imaterial da Humanidade", tendo recebido a Medalha Municipal de Mérito da cidade de Lisboa. António Chainho recebe o Prémio Prestígio dos Prémios Amália 2012, e em 2022 foi agraciado com o Grau de Comendador da Ordem do Infante D. Henrique.
Edita o seu último álbum "O Abraço da Guitarra", em 2024, e no mesmo ano, na Praça do Município faz a sua despedida dos palcos com o concerto "Lisboa Saudade".
Foi um guitarrista e compositor reconhecido internacionalmente, considerado um embaixador da Guitarra Portuguesa. Morreu em sua casa em Alfragide no dia 27 de janeiro de 2026, no dia em que completava 88 anos de idade.